Historia Singapurskich Regionalnych Linii Lotniczych SILKAIR sięga roku 1975, kiedy zostało utworzone, w ramach struktury SINGAPORE AIRLINES, Towarzystwo Lotnicze TRADEWINDS CHARTERS z siedzibą w Singapurze, obsługujące połączenia czarterowe w Azji Południowo-Wschodniej, a następnie od roku 1989 także loty rozkładowe pod nazwą TRADEWINDS AIRLINES, wówczas posiadające w swojej flocie jedynie 2 dzierżawione samoloty odrzutowe typu McDonnell Douglas MD-87.
1 kwietnia 1992 roku linie lotnicze zmieniły swoją nazwę na SILKAIR, wprowadziły nowe logo i tożsamość korporacyjną oraz przeprofilowały model biznesowy swojej działalności, rozszerzając regionalną siatkę połączeń o loty do Chin i Indii, gwałtownie zwiększając liczbę samolotów w swojej flocie.
Na dzień 1 czerwca 2018 roku linie lotnicze SILKAIR wykonywały z/do Singapuru loty 33. wyłącznie odrzutowymi samolotami typu Airbus-320 i Boeing-737-800/-MAX8 do 50. portów lotniczych w 16. krajach Azji i Australii, oferując na pokładach 2. klasy obsługi: Business i Economy. Produkt linii SILKAIR stanowi naturalne uzupełnienie oferty SINGAPORE AIRLNES.